بعد أن خسر حليف الأندرتيكر جيك بهاري مبارته ضد راندي سافاج في Saturday Night's Main Event, حاول جيك ضرب مديرة أعمال وزوجة راندي سافاج ادي سينجر بالكرسي, ولكن الأندرتيكر منعه من ذلك, مما جعل الأندرتيكر يتحول إلى مصارع محبوب في السيناريو, هزم الأندرتيكر جيك روبرتس في Wrestmania VIII. ثم دخل في عداوات مع مصارعي مدير الأعمال هارفي ويبلمان في عامي 1992 – 1993... ولعل أكثر تلك العداوات بروزاً هي ضد المصارع كامالا، الذي واجهه وهزمه في أول مباراة كيس موتى متلفزة في مهرجان Surviver Series, والمصارع العملاق جاينت قانزولاس الذي واجهه الأندرتيكر أيضاً في Wrestlmania IX وهزمه بالـDQ, وهزمه مرة أخرى بالثبيت في مهرجان Summer Slam في نفس السنة. في نوفمبر من العام 1993, تحدى الأندرتيكر بطل الـWWE في ذلك الوقت الضخم ياكوزونا في مباراة التابوت في مهرجان Royal Rumble, واستطاع ياكوزونا إدخال الأندرتيكر في التابوت بمساعدة العديد من المصارعين المكروهين والفوز عليه, بعد المباراة ظهر الأندرتيكر في الشاشة ليحذر الجميع أنه سيعود للانتقام, في الحقيقة الأندرتيكر كان يعاني إصابة شديدة في ظهره, وكان يحتاج لبعض الوقت للراحة... بعد مهرجان Wrestlmania X الذي لم يشارك فيه الأندرتيكر, تيد ديباسي جاء بالأندرتيكر من جديد, ولكنه لم يكن الأندرتيكر الحقيقي, الذي لعب هذا الدور كان المصارع براين لي وسُمي فيما بعد بالـUnderFaker, ليظهر الأندرتيكر من جديد في مهرجان Summer Slam 94 بعد أن أعلن بول بير عن عودته قبل ذلك، غيّر الأندرتيكر قفازته وحذائه إلى اللون اللبنفسجي, كانت المباراة بين الأندرتيكر الحقيقي ضد الأندرتيكر المزيف, وفاز الحقيقي بعد تنفيذ 3 تومبستون, في Surviver Series 94 تمت إعادة المباراة بينه وبين ياكوزونا – مباراة التابوت -، وكان ممثل الأكشن المعروف شوك نوريس يحرس الحلبة ليمنع أي تدخل في المباراة, وفعلاً حاول كل من كينج كونج بوندي وبام بام بيقلو و Irwin R. Schyster ذلك لكنه منعهم, وفاز الأندرتيكر في المباراة بعد تنفيذ حركة بيج بوت على ياكازونا وإسقاطه في التابوت واغلاقه. في 1995 دخل الأندرتيكر عداوات متعددة مع تيد ديباسي وأعوانه, في Wrestlmania XI واجه الأندرتيكر المصارع كينج كونج بوندي, بينما سرق كاما مصطفى جرة الأندرتيكر التي تمده بالقوة (في السيناريو), وحولها إلى عقد ذهبي كبير, نتيجة لذلك واجه الاثنان بعضهما في مهرجان Summer Slam 95 ليفوز على كاما في مباراة التابوت ويسترجع جرته مجدداً. بعد عدة أسابيع, أصيب الأندرتيكر إصابة في عظم الحاجب قرب العين, وأجريت له عملية وابتعد عن المصارعة لفترة, حتى عاد في مهرجان Surviver Series.