ظهر كالوي لأول مرة في الـWWF باسم "Kane The Undertaker" في تسجيلات نجوم الـWWF في 19/11/1990م. ظهر رسمياً لأول مرة أمام الكاميرا في مهرجان Survivor Series كالعضو الغامض من فريق تيد ديباسي وكان مدير أعماله هو بروذر لوف, واختصر اسمه إلى " The Undertaker " فقط عن دخوله على الحلبة, وكان أول مصارع من فريقه في المباراة, ثبّت الأندرتيكر المصارع " كوكو بي. وير " واخرجه بعد تنفيذ حركته القاضية Tombstone Piledriver كما أخرج أيضاً المصارع دوستي رودز ثم استمر في ضربه خارج الحلبة ليعد الحكم إلى 10 ويستبعد الأندرتيكر من المباراة... بعد المهرجان بوقت قليل, حذفت كلمة "Kane" من اسمه رسمياً. كانت شخصية الأندرتيكر تظهر على أنه شخص من الجنائز القديمة, ويملك بعض القدرات الخارقة مثل الاختفاء والتلاعب بالنيران والبرق, كما تغير مدير أعماله وأصبح بول بير. وظهر لأول مرة في مهرجان Wrestlmania عندما سحق المصارع جيمي"سوبر فلي" سنوكا. أصبح الأندرتيكر غير مهزوم لسنة كاملة, حتى ربح أول لقب له في الـWWF وهو حزام الـWWF بعد فوزه على هولك هوقن في مهرجان Survivor Series 91. أمر رئيس الاتحاد جاك توني (رئيس الاتحاد في السيناريو فقط) إعادة المباراة في This Tuesday in Texas بعد ستة أيام, ليعود الحزام لهوقن بعد خسارة الأندرتيكر.