سينا قام بظهور مفاجئ في مباراة الرويل رمبل ودخل رقم 30 (الأخير) وفاز بالمباراة، وبدل الانتظار حتى رسل مينيا ليحصل سينا على فرصة للبطولة تمت المباراة ضد بطل WWE في ذلك الوقت "راندي اورتن" فاز سينا بالمباراة بعدم التأهيل (disqualification) الأمر الذي أدى لمحافظة اورتن على البطولة. وبعد ليلة واحدة تم الإعلان أنه في "رسل مينيا" ستكون هناك مباراة ثلاثية بين سينا وتربل اتش واورتن على البطولة، فاز اورتن بالمباراة بتثبيت سينا، وفي إعادة المباراة في "باكلاش" فشل سينا في الحصول على اللقب لأن تم إقصاءه بواسطة راندي اورتن بعد أن قام سينا بإقصاء JBL وفاز تربل اتش في المباراة واللقب، وبدأ العداء القديم من 2005 بين سينا و JBL. فاز سينا عليه في "ججمنت دي" وفي "ون نايت ستاند" في مباراة من نوع النزيف الأول.
في 4 أغسطس أصبح سينا بطل العالم للفرق للمرة الثانية عندما اشترك مع "باتيستا" وهزما "كودي رودز" و"تد دبياسي" ولكن في الاسبوع التالي خسرا في المحافظة على البطولة ففاز الابطال السابقون. هُزم سينا على يد "بتيستا" في "سمر سلام" وكان مسجلاً في مباراة في "انفورقفن" ولكن أصابه مرض في العنق وكان يحتاج إلى جراحة فتم استبداله بـ"ري ميستيريو".
عاد سينا إلى الحلبات في نوفمبر بمهرجان سرفايفور سيريس Survivor Series وهزم كريس جيركو ليفوز ببطولة العالم للوزن الثقيل لأول مرة وتواصل الإثنان العداء حتى "آرماقدن" حيث حافظ سينا على بطولته، خسر سينا بطولته لإيدج في فبراير بمهرجان "نو وي آوت" وتم إعطاءه الفرصة ضد إيدج وذ بغ شو في راسيل مانيا الخامسة والعشرون ففاز. ولكنه عاد ليخسرها في "باكلاش" بمباراة من نوع آخر رجل واقف عندما رماه بج شو في كشاف كبير، فأدى إلى عداء معه، فاز سينا على بج شو في "ججمنت دي" وفي "اكستريم رولز" بمباراة إخضاع بواسطة حركة الإخضاع المعهودة STF.
في مهرجان ليلة الأبطال Night Of Champions اشترك سينا في مباراة ثلاثية لبطولة الـ WWE وكان تربل اتش جزءً من المباراة وكذلك البطل راندي اورتن، وفشل سينا بالفوز في المباراة. بعد شهرين في مهرجان نقطة الانهيار Breaking Point هزم سينا اورتن في مباراة من نوع "انا استسلم I Quit" للفوز ببطولة العالم الرابعة (بطولة الـ WWE). إلا أنه في الشهر التالي بمهرجان "الجحيم في الزنزانة" Hell In A Cell تمكن راندي أورتن من استعادة البطولة من جون سينا في مباراة من نوع الجحيم في زنزانة. بعد 3 أسابيع في مهرجان Bragging Rights"حقوق التباهي" فاز سينا على أورتن ليحصل على بطولة WWE في مباراة الرجل الحديدي مدة 60 دقيقة "و كان الشرط خروج سينا من راو إذا خسر. و في "سرفايفر سرياس"نجح سينا في الفوز بالمباراة أمام "تربل ايش"و"شاون مايكلز" وييبق حامل لقب البطولة.و عليه الآن أن يفوز في مباراته القادمة أمام شيمس في "TLC".
في ديسمبر 2009 اقيمت مباراة الطاولات (TLC) الرائعة والعنيفة بين جون سينا وشايمس ومدتها 20 دقيقة تقريبا فاز بها شايمس بعد انزلاق قدم جون سينا عن غير قصد وسقط على الطاولة حين كان يريد ان يرمي شايمس عن الحبل الثالت, ولكن جون سينا يمكنه اعادة المباراة ولكن كانت شروط شايمس مباراة عادية, حيث في 2010/1/11 اقيمت المباراة بين جون سينا وشايمس ولكن بعد مدة قصيرة على المباراة فعل جون سينا حركة FU على شايمس ولكن لم تتم بعد أن ضرب شايمس الحكم وهو على ظهر جون سينا عندما كان الحكم قريبا منه, وأعلن الحكم انتهاء المباراة بسبب تعدى شيمس على الحكم, ولم يحدد الفائز وبقي الحزام مع شايمس, ولكن سيتم اعادة المباراة بينهما على لقب بطل اتحاد المصارعة.ولكن جون سينا لم يستسلم وهو لا يزال يحاول أن يفوز بالحزام. وجاء المكروه مكمان يثرثر كعادته ثم اقام مباراة بين سينا وشايمس وانتهت المباراة بتدخل اورتن ولكن سينا قام بFU وفاز سينا. وبعد اسبوع ستتم مباراه بين جون سينا ومستر مكمان فدخل جون سينا بحماس وبعدها دخل مستر مكمان ووقف خارج الحلبه واشار بيده حتى جاء فلايدمير كوزلوف فقام سينا بلكمه (5)لكمات فقام كوزلف وضربه وذهب ودخل مكمان على الحلبه ليثبت جون سينا لكنه فشل وبعدها دخل درو ماكنتير وضرب سينا وذهب وقام مكمان بتثبيت جون سينا لكنه فشل جاء جاك سواغر وقام وضرب سينا وقام سينا ببطحه سواغر ومن ثم نفذ عليه (You cant see mee) فقام سواغر متألم فحاول سينا ان ينفذ عليه FU ولاكن سواغر افلت منها وبطح سينا ونفذ على جون سينا حركته القاضية (كورنر سليشوت سبلاش 4 مرات)وقام مكمان بتثبيت ولاكنه فشل وبعدها جاء مارك هنري لكنه رفض ان يضرب جون سينا وذهب وبعدها جاء باتيستا وقام بضرب جون سينا ولكن تدخل كوفي وقام بضرب باتيستا فقام باتيستا وضرب كوفي وبعدها استعاد جون سينا طاقته وانهال بلكمات قوية على باتيستا ,ورماه ارضا وقام سينا وكاد ان ينفذ على مكمان FU القاضيه ,ولاكن اتى باتيستا ونفذ حركته (سبير)ومن ثم (باتيستا بومب) قوية على جون سينا وذهب وقام مستر مكمان بتثبيت سينا وفاز في المباراة